Jorge Caballero začal studovat kytaru v 10 letech na přípravném oddělení Národní hudební konzervatoře v Limě v Peru. Od svého prvního sólového recitálu ve třinácti letech absolvoval Caballero řadu koncertů po celém světě, včetně vystoupení v Lincoln Center, Carnegie Hall, a Library of Congress a jako sólista s velkým orchestry, jako jsou Los Angeles Philharmonic Orchestra of St. New York's Chamber Ensemble a Turkey’s Presidential Symphony. Spolupracoval také s Mendelssohn Quartet a Miró String Quartet a s dalšími. Od 12 let se účastnil několika prestižních soutěží, v nichž získal první ceny a jako nejmladší hudebník a jediný kytarista obdržel první cenu na mezinárodní soutěži Waltera W. Naumburga v New Yorku. Během své kariéry si získal široké uznání jako jeden z nejvýznamnějších kytaristů v historii. Kritiky v mezinárodním tisku oceňují hloubku muzikality Caballera i jeho technické mistrovství při zdolávání unikátních obtíží jeho koncertního repertoáru. Je proslulý adaptací a provedením mistrovských děl původně napsaných pro klavír nebo orchestr, mezi nimiž najdeme Musorgského Obrázky z výstavy, Dvořákovu 9. symfonii “Z Nového světa”, Debussyho suitu Dětský koutek a mnoho dalších. Skladba Caballera s názvem „O King Dreaming“ získala hlavní cenu na mezinárodním festivalu GuitarArt v Miami. V současné době vyučuje na torontské univerzitě v Kanadě a je čestným profesorem na National University of Music v Limě, Peru.